为了与乔丹最后一次比赛，他选择带伤出战，科比麦迪视他为偶像( 二 ) 乔丹：如果非要让我选接班人-四川龙网

1995-1996赛季，乔丹复出，举世皆惊，可在全明星票选上，希尔领先乔丹1万多票，再次当选全明星票王。
95-96赛季，希尔场均20.2分9.8篮板6.9助攻，全明星票王，入选了二阵；
96-97赛季，场均21.4分+9.0篮板+7.3次助攻，赛季13次三双， MVP排行榜第三，仅次于乔丹和马龙。入选了一阵；
97-98赛季，场均21.1分+7.7篮板+6.8次助攻，入选二阵；
98-99赛季，场均21.1分+7.1篮板+6.0次助攻，入选二阵；
99-20赛季，场均25.8分+6.6篮板+5.2次助攻，入选二阵。
他已经做得足够好了。即便如此，这个优雅的暴力美学者，似乎受到命运的魔咒般，效力活塞6个赛季，却始终未能带领球队，突破季后赛首轮。
希尔表现虽然精彩，但活塞却没有一个很强的阵容，和乔丹生涯初期一样，希尔也是一个人独自带队，缺少帮手，成绩很不理想。当与目标渐行渐远时，他不得不做出决定，是继续这样还是重新开始?希尔更倾向于后者。

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命运变化无常，天意弄人，在99-20赛季，希尔带领活塞又一次打进了季后赛，但在季后赛开赛前7天的一场比赛中，希尔脚踝扭伤了。
当时，希尔已经决定离开活塞，但是他不想背负骂名，所以他做了一个改变一生的决定，他要带伤继续出战。
这无疑也证明了希尔对活塞的忠诚，但受伤了的希尔有心无力，无力回天，在第二场比赛打了21分钟，希尔的膝盖隐隐作痛，被强制换下，懊恼的他，发疯似的摔打着毛巾，执意上场，可受伤的他改变不了什么，活塞被横扫。
【为了与乔丹最后一次比赛，他选择带伤出战，科比麦迪视他为偶像】在被淘汰的一个月之后，甚至站都站不起来，正是因为这次的伤病改变了他的命运，也成为他NBA生涯挥之不去的噩梦。
2000年夏天，希尔对球队已心灰意冷，在魔术的盛情邀约和重金下，决定携手麦迪继续征战沙场。

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噩梦也正是开始了。随着4颗钢钉植入了他的脚踝，希尔彻底倒下了。
00~04年，希尔一共打了47场球，平均每个赛季甚至不到12场，缺席了281场常规赛， 15场季后赛；01-05年经历着受伤-复出-又受伤的他，先后接受了5次脚部手术， 03年手术中的一场感染，甚至还险些要了他的命。
经过这一番折腾，时间已经来到了06年，这年，希尔终于能够打比赛了，为魔术出战了65场比赛。
希尔已经34岁了，兜兜转转，曾经的少年，仿佛又来到了坐标系的原点，只不过这一次，他延伸的方向是凤凰城——太阳。

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07年他来到了太阳，在太阳，希尔焕发第二春，竟然能够赛季全勤出战了，在太阳5个赛季的悉心料理下，希尔在球场上还能继续迈着稳健的步伐，作为防守尖兵，凭着自己的经验与老到，限制着对手的箭头人物，科比、杜兰特等球员。
2010年帮助太阳打进西部决赛，对手是科比带领的湖人。科比这几站几乎用遍了所有的脚步和高难度跳投去将太阳摧残。但37岁的希尔单防科比的效果是最好的。黄昏期的希尔没有被巅峰的科比第一步摆脱、没有被点起并跳到他的身上、身体始终紧贴，他的防守可以写进教科书。
可惜还是败了，但对于希尔来说，止步西决的结果，他已经问心无愧。

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