惠特克是18位阿森纳主帅中,军衔最高的一个 。他早年应征入伍,进入了皇家炮兵卫戍部队 。1917年他又被改调皇家海军,之后全家搬到了伦敦市郊的肯特 。两年之后退伍,他随即在1919年11月加盟了阿森纳,在兵工厂效力了6个赛季,他在足总组织的一次澳大利亚巡回赛中弄伤了膝盖,被迫退役 。
挂靴之后的惠特克虽然毫无教练经验,但是还是被吸纳进了阿森纳的教练组 。他的角色是理疗师,但是惠特克对于肌肉按摩之类的技术却并不精通,因此他不得不靠自学成才弥补这一缺陷 。不过他的勤勉给查普曼留下了极深的印象,因此到了1927年,查普曼将他正式提拔为一队的教练组成员 。惠特克在这位名帅手下进步很快,球队30年代横扫英格兰足坛,惠特克是襄助查普曼改革阵容和战术的主要幕后功臣之一,他既是查普曼的助手,也算得上是名帅的入室弟子 。
查普曼1934年溘然长逝,采访人员出身的阿里森意外上任,惠特克和乔肖对此毫无怨言,仍然在助理教练的位置上尽全力协助埃里森 。与此同时,他的业务水平也引起了英足总的注意,当时英格兰国家队并没有主教练的职务,他被足总征召,在国际比赛前协助队员训练 。
40年代二战爆发,在足总秘书劳斯的倡导下,不少球员和教练都进入皇家空军出任体育教习,得以在相对安全的地方保持体能训练 。而之前有过入伍经验的惠特克则先是在防空部门担任看守,之后在皇家空军成为了一名正牌飞行员,并且一路升到了少校军衔,由于在诺曼底登陆中的贡献,他被授予大英帝国勋章 。成为了阿森纳主帅中,唯一一名因军功而授勋的主帅 。
战后惠特克仍旧回到阿森纳俱乐部担任助理教练和理疗师,年过六旬的主帅阿里森仅仅执教了一年就告老退休,惠特克终于得以转正 。当时阿森纳战前的那一批精英球员已经全数退役,但是惠特克很快就在自己执教的首个赛季率领这支阵容并不算顶级的球队以7分的优势拿到了联赛冠军,1949/50赛季,他率队打进了足总杯决赛 。
阿森纳在温布利的对手是利物浦,这场决赛并没有什么特殊的事件发生,枪手凭借着刘易斯的两粒进球,2比0战胜利物浦,历史上第三次拿到了足总杯 。这次捧杯距离枪手的第一个足总杯冠军正好20年,因此不少球迷当时都寄希望惠特克像查普曼那样,在50年代能够率队重整旗鼓,建立王朝 。
然而这场决赛却并没有起到20年前那样的作用,球队在50年代表现平平 。不过尽管如此,惠特克仍然还是在1952/53赛季率队拿到了联赛冠军 。和查普曼一样,惠特克也在教练的职位上尽心竭力,凡事亲为,球队当时已经逐渐失去了豪门的号召力,顶级球星当时大多聚集在北方球队之中,并不愿意南下伦敦 。惠特克在1954年一度和当时国内的头号球星马修斯秘密接触,然而最终被马修斯回绝 。
1956年,惠特克的身体终于被长期的繁重工作所压垮,他因为心脏病逝世于伦敦大学学院的医院之中,享年58岁 。他和查普曼是仅有的两名病逝在任上的阿森纳主帅 。
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