“我是个完美主义者，因此这也给我带来了太多的痛苦——总是让我为无法将事情做到我想做到的地步而痛恨自己 。”——摘自奥沙利文自传《飞越迷梦》 。
要用简单的几句话来概括奥沙利文是困难的，因为他的人生充满了太多的矛盾 。他有一个因为谋杀被判终生监禁的父亲，有一个因为逃税坐牢的母亲，他个人的生活也曾经丑闻不断，他抛弃过怀孕的女友，不承认亲生的女儿，他嗑过药，还拿着球杆袭击过比赛裁判 。
奥沙利文可以在自己状态不佳，手感极差的情况下甩杆而走抛弃对手放弃比赛，哪怕他面对的是和他具有相同影响力的史蒂芬·亨德利 。2006年底，在英国锦标赛1/4决赛上，他对阵亨德利，比赛进行到第六局时，他忽然同亨德利以及当值裁判一一握手后，飞快地离开了球场 。事后，大家得知奥沙利文的中途退场，是因为不满前5局的成绩（1比4落后），他的行为让亨德利难以置信 。“太荒唐了，我以前从来没见过这样的事情，他到我的更衣室来祝我好运，但是当我问他哪里不对劲儿时，他却只是说，“我受够了”！
可爱的“台球流氓”
他曾在中国赛的赛后新闻发布会做出下流手势和动作；他曾在比赛中用头顶撞裁判，被罚了2万英镑；他曾因吸食大麻被取消了比赛冠军；左右手一样出色的他，曾故意用少用的左手比赛却赢了对手，结果遭到投诉；他曾在世锦赛上对着打丢的球竖起了中指；他曾不堪忍受艾伯顿蜗牛般的出杆速度而将毛巾蒙在头上，大声问观众：“现在几点了？”
2002年的大师赛上，他没有喝组委会为球手准备的冰水，而是要了一杯牛奶 。2004年的大奖赛和去年的中国公开赛以及其他很多时候，他都会向组委会要来马克杯装上热水暖手 。去年的世锦赛上，他在最后输掉比赛时，将球杆送给了球迷 。在赛场上，他甚至会将鞋脱下来以放松自己的脚，而另一个曾经这样做过的，是因癌症被浮肿折磨得痛苦不堪的已逝的保罗·亨特 。

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