当地时间1月16日中午，AC米兰俱乐部在官方网站上正式宣布，同西多夫签约到2016年6月，这位荷兰球星将成为红黑军团的新主帅 。而当天中午，西多夫来到米兰内洛和全队一起用餐，随后在下午就以主帅的身份首次指导了米兰全队的训练 。
当天中午11时50分，西多夫来到米兰俱乐部总部同加利亚尼见面并正式签约，并受到了米兰总部工作人员的欢迎 。随后西多夫在加总的陪同下来到米兰内洛基地和米兰全队见面 。首先上前迎接新主帅的是博内拉，然后则是德希利奥、波利、蒙托利沃等球员，而西多夫还和冬季加盟米兰的日本球星本田圭佑简单的交流了几句 。之后西多夫和帕齐尼在休息区进行了单独交谈，之后西多夫、加利亚尼和米兰球员们一起共进午餐 。14时西多夫进入球队更衣室，加总向全队介绍了西多夫，而西多夫对大家进行了首次讲话 。随后西多夫和塔索蒂等教练组成员一起讨论了球队的未来战术，据意大利足球专家迪马齐奥则透露，西多夫准备改变米兰的战术，他希望打造的是一支能够主动控球发起进攻的球队，而不想在比赛中轻易让出球权 。为此，西多夫接下来会着重加强球队的技术训练，而球迷们有望看到米兰重回三年多之前那种美丽足球的道路 。当天下午15时，西多夫以主帅的身份来到训练场，首次指导全队训练 。在训练前的热身时，西多夫和巴洛特利进行了长时间交流 。由于前一天米兰参加了意大利杯比赛，在那场比赛中首发的球员们都在健身房进行放松训练，因此当天出现在训练场上的球员并不多 。西多夫安排大家进行了5对5的对抗训练，而他自己也亲自披挂上阵参加训练 。虽然西多夫的执教能力还有待检验，但刚退役的他场上技术依然非常出色，天空体育甚至称西多夫是所有参加训练球员中表现最好的 。而加利亚尼则一直在训练场边观看球队的训练，并抽空接受了媒体采访 。加总表示，“我为阿莱格里的下课感到遗憾，但这就是教练的命运，在上半程只拿到22分让我们别无选择 。西多夫将成为一位伟大的教练，因为他曾是个伟大的球员，他对执教米兰的态度非常积极 。我是否已经和西多夫谈过转会？没有，但即使谈了，我也不会向外界透露的 。因扎吉？他应该继续努力执教好青年队，本赛季他的执教非常出色，未来也会成为一位伟大教练 。”

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